O Milan chega à retomada do campeonato em alerta máximo no setor ofensivo. Alexis Saelemaekers, um dos coringas mais utilizados por Ruben Amorim neste início de temporada, sofreu uma lesão no tornozelo direito mais grave do que se imaginava inicialmente. Os novos exames confirmaram que o belga ficará fora por vários meses, privando o treinador português de uma peça versátil na meia-ofensiva. A situação complica ainda mais o cenário tático do Milan, que já vinha estudando mudanças de esquema durante a pausa para as seleções.

Para piorar, Pervis Estupiñán se machucou com o Equador e sua presença contra o Sassuolo, no dia 11 de outubro, é incerta. A dupla ausência abre caminho para Diego Moreira, contratado em agosto por 51 milhões de euros fixos do Strasbourg, assumir uma posição de titular. Alphadjo Cissé também aparece como opção na trequarti, após boas atuações pela Sub-21 durante a pausa. Christian Pulisic, que permaneceu em Milanello sem disputar jogos com a seleção, chega mais descansado e deve exercer papel de liderança num outubro cheio de compromissos, incluindo o dérbi contra a Inter no dia 31.

No campeonato, o Milan ocupa a quinta posição com 11 pontos em cinco jogos, a um ponto do G4. A viagem a Reggio Emilia representa a chance de reencontrar o caminho das vitórias e manter contato com a parte de cima da tabela.